الکل ها:

          الکل

دید کلی

اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر

از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

اهمیت الکلها

ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.
الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.

ساختار الکلها

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.
همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (^-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد

الکل  

نکته‌ای در مورد تفاوت الکلها و فنلها

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها آنچنان تفاوت فاحشی دارند که آنها را در مبحثی دیگر باید مورد بررسی قرار داد.

       فنل               

طبقه‌بندی الکلها

الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH^- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:
C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .
یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH^- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.
اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند.

 منابع صنعتی الکلها

الکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیه‌گاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روش اصلی وجود دارد، روشهایی که می‌توانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قرار دهند. یعنی نفت ، گاز طبیعی ، زغال سنگ و زیست توده. این سه روش عبارتند از:

• آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
• فرایند السک از آلکنها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
• تخمیر کربوهیدراتها.

علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش

در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.
دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.

خواص فیزیکی الکلها

دید کلی

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد. ممکن است زنجیر باز یا حلقه‌ای باشد؛ ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگر باشد که در شیمی آلی وجود دارد.
همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل ( ^-OH ) هستند که به‌عنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی ، بر نوع واکنشها تاثیر گذارد. باید توجه داشت که ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند؛ آنها فنل هستند و با الکلها تفاوت فاحشی دارند.

گروه عاملی ^-OH

اگر این واقعیت را در نظر داشته باشیم که از نظر ساختاری: الکل آمیزه ای از یک آلکان و آب است، به‌خوبی می‌توانیم خواص فیزیکی الکلها را درک کنیم. الکل متشکل از یک گروه آلکیل شبه آلکان و یک گروه هیدروکسیل شبه آب است. از دو واحد ساختاری الکل ، این گروه ^-OH است که سبب خواص فیزیکی مشخصه آب می‌شود و گروه آلکیل ، بسته به اندازه و شکلش ، این خواص را تعدیل می‌کند.
گروه هیدروکسیل کاملا قطبی است و نکته بسیار مهم اینکه ، دارای هیدروژنی است که به عنصر به‌شدت الکترونگاتیو اکسیژن پیوند دارد. یک الکل با استفاده از گروه هیدروکسیل می‌تواند پیوند هیدروژنی تشکیل دهد، پیوند هیدروژنی با مولکولهای الکل همانندش و با مولکولهای خنثی و با آنیونها.

دمای جوش

در میان هیدروکربنها به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکولی باشند؛ این چیزی است که از مولکولهایی که عمدتا با نیروهای واندروالسی در کنار یکدیگرند، انتظار می‌رود. در الکلها نیز با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار شدن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید. اما نکته غیر عادی ، در مورد الکلها این است که آنها در دمایی بالا به جوش می‌آیند.
این دماهای جوش ، بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطبیت قابل ملاحظه بالاتر است. چگونه این پدیده را تبیین می‌کنیم؟ بدیهی است پاسخ این است که الکلها ، همانند آب ، مایع‌های بهم پیوسته هستند. دمای جوش بالای آنها به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار یکدیگر نگه داشته‌اند. اگر چه اترها و آلدئیدها هم اکسیژن دارند، اما هیدروژن در آنها فقط با کربن پیوند دارد ، این نوع هیدروکربنها آنقدر مثبت نیستند که بتوانند با اکسیژن ، پیوند قابل ملاحظه ای ایجاد کنند.

مطالعه پیوند هیدروژنی در الکلها

در مطالعه پیوند هیدروژنی ، طیف بینی زیر قرمز ، نقش کلیدی بر عهده داشته است. در محلول رقیق در یک حلال غیر قطبی مانند کربن تتراکلرید (یا در فاز گاز) ، یعنی در حالتی که تجمع مولکولی ، کمینه است، به عنوان مثال ، اتانول ، نوار کششی O-H را در 3640cm^-1 نشان می‌دهد. با افزایش غلظت اتانول ، بتدریج ، نوار پهن‌تر دیگری در 3350cm^-1 جایگزین این نوار می‌شود. پیوند هیدروژنی با اکسیژن دوم ، پیوند O-H را تضعیف می‌کند و انرژی و بتبع آن ، فرکانس ارتعاش را پایین می‌آورد.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها به‌عنوان حل شده نیز ، توانایی آنها برای تشکیل پیوند هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها ، همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاطند: انرژی لازم برای شکسیتن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود. اما این موضوع ، فقط در مورد اللکهای سبک ، یعنی الکلهایی که در آنها گروه -OH بخش بزرگی از مولکول را تشکیل می‌دهد، صادق است.

با بزرگتر شدن گروه آلکیل شبه آلکان ، انحلال پذیری در آب کاهش می‌یابد. از دیدگاه عملی ، خط مرزی بین انحلال پذیری و انحلال ناپذیری الکلهای نوع اول در آب را الکل چهار تا پنج کربنی در نظر می‌گیریم. الکلهای پلی‌هیدروکسی در هر مولکول بیش از یک موضع برای تشکیل پیوند هیدروژنی دارند و این ویژگی در خواص آنها منعکس است. ساده ترین دیول ، 1، 2 اتاندیول ، (اتیلن گلیکول) در 197درجه سانتی‌گراد می‌جوشد.
دیولهای سبک با آب در می‌آمیزند و آنهایی که تا هفت اتم کربن دارند، در آب انحلال‌پذیری قابل ملاحظه ای دارند. خاصیات ضد انجماد اتیلن گلیکول ناشی از دمای جوش بالا ، دمای انجماد پایین و انحلال‌پذیری بالا در آب است.

الکل صنعتی

تاریخچه

نخستین بار، ابوبکر محمدبن زکریای رازی پزشک و شیمیدان ایرانی از تقطیر شراب در قرع و انبیق ، ماده‌ای بدست آورد که آن را الکحل نام نهاد؛ پس از مدتی ، "دکتر واندیک" آمریکایی واژه الکحل را به الکل (alcohol) تبدیل کرد.

         اتانول

مشخصات کلی

امروزه این ماده ، به نام اتیلن الکل (الکل معمولی ، الکل اتیلیک ، روح الخمر ، الکل شراب ، اتانول ، نتیل کربینول ، جوهر شراب ، الکل کشمش ، ئیدروکسیل و...) مشهور است. الکل ، آب‌گونه‌ای است فرار ، بی‌رنگ ، با بوی ویژه و مزه سوزان ، رطوبت گیر و از آب سبکتر است. وزن ویژه یا جرم حجمی آن 0.795 تا 0.8 ، در فشار متعارفی ، نقطه جوش آن 78.53 تا 78.5 درجه سانتی‌گراد و نقطه انجماد آن ، 114درجه سانتی‌گراد است.
از این‌رو ، آن را در دماسنجهایی که برای سنجش سرما بکار می‌رود، استفاده می‌کنند. الکل جامد در 130درجه سانتی‌گراد گداخته می‌شود. قابلیت حل شدن اتیل الکل در آب بسیار زیاد است و به هر نسبت با آب مخلوط می‌شود. از آمیختن آب و الکل ، کمی گرما هم تولید می‌شود، الکل یکی از حلال‌های بسیار خوب است ، ید ، کافور ، عطرها ، عسل و ... را در خود ناپدید می‌کند.
الکل به غیر از آب ، در اغلب حلال‌های آلی محلول است. الکل خاصیت گندزدایی دارد و آلبومین‌ها را منعقد می‌کند.

تهیه الکل از راه تخمیر

مخمر

مخمر آبجو ، قارچی است که با جوانه زدن تکثیر می‌کند، اگر این قارچ در مجاور یک ماده قندی تخمیر شود، موادی از خود خارج می‌کند که خاصیت آنزیمی داشته و موجب دگرگونی قند می‌شود. در بین قندها ، گلوکز به فرمول C₆H₁₂O₆ است که در انگور وجود دارد، تخمیر شده، الکل می‌دهد (تهیه شراب).

تهیه الکل از گلوکز

آنزیمی که عمل تخمیر گلوکز بوسیله آن انجام می گیرد، زیماز یا الکلاز نامیده می‌شود. هر گاه مخمر آبجو را به گلوکز اضافه کنیم، الکل و دی‌اکسید کربن یا گاز کربونیک بدست می‌آید.

گاز کربونیک + الکل <------- گلوکز
این واکنش در حضور زیماز یا الکاز صورت می‌گیرد.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂

تهیه الکل از مواد نشاسته دار

برای تهیه الکل از مواد نشاسته دار مانند برنج ، گندم ، ذرت ، سیب زمینی ، آنزیمی به نام مالتاز ، مالت را به مالتوز تبدیل می‌کند. سپس مالتوز بوسیله هیدرولیز (آبکافت) به گلوکز تبدیل می گردد و گلوکز هم تخمیر حاصل می‌کند، گاز کربونیک و الکل می‌دهد (برای تبدیل مالت به مالتوز ، محیط باید اسیدی باشد.)

گلوکز <------ آب + نشاسته
این واکنش در حضور اسیدسولفوریک 2% صورت می‌گیرد.
محلولهای الکلی که از تخمیر بدست می‌آید، از نظر مقدار الکل تفاوت دارند. در شرابها ، 10% و در آبجو 6% و در عرق بیش از 30% تا 50% است. در تخمیر الکلی لازم است که یکی از از فسفات‌ها در محیط عمل باشد تا تخمیر الکلی به آسانی و بسادگی انجام گیرد. بر حسب موادی که در محیط عمل وجود داشته باشند، مواد گوناگونی بدست می‌آید که سودمندترین آنها تبدیل گلوکز به گلسیرین است. مثلا در مجاورت بی‌سولفیت سدیم یا سولفیت هیدروژن سدیم به فرمول NaHSO₃ معادله واکنش تخمیر گلوکز چنین است:

گلیسیرین + استالدئید + دی اکسید کربن <------- گلوکز (قند انگور)

C₆H₁₂O₆ → CH₃CHO + C₃H₅(OH)₃ +CO₂

تهیه الکل از شراب

نخستین بار ابوبکر محمدبن زکریا رازی از تقطیر شراب در قرع و انبیق ، الکل را بدست آورد. در فرانسه اغلب الکل را از شراب بدست می‌آورند. علاوه بر این روش ، مقدار زیادی الکل صنعتی و نوشابه الکلی را از راه تخمیر بدست می‌آورند. عمل تخمیر بر روی هگزوزها (قند شش کربن‌دار) انجام می‌گیرد، ولی چون در این قندها ماده اولیه گرانبها است، اغلب از چند قندیها (پلی ساکاریدها) مانند نشاسته ، سلولز و ... به عنوان ماده اولیه بهره می‌گیرند. از دی ساکاریدها مانند ملاس کارخانه‌های قند و... هم به عنوان ماده اولیه می‌توان برای تهیه اتیل الکل بهره گرفت.

تهیه الکل از ساکاروز یا قند معمولی

ساکارز را آنزیمی به نام انورتاز (invertase) یا انورتین (invertine) هیدرولیز (آبکافت) می‌کند و به گلوکز و لولز تبدیل می‌نماید.

لولز + گلوکز <------ آب + ساکاروز

C₆H₁₂O₆ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
این دو واکنش در حضور انورتاز انجام میگیرد.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂
این واکنش در حضور انورتاز انجام میگیرد.

تهیه الکل از راه سنتز

تهیه الکل از اتیلن

نخستین بار برتلو (Berthelot) شیمیدان فرانسوی ، الکل را از اثر آب بر اتیلن به کمک اسید سولفوریک بدست آورد.

سولفات هیدروژن اتیل <------ اسید سولفوریک + اتیلن

C₂H₄ → C₂H₅HSO₄

الکل + اسیدسولفوریک <----- آب + سولفات هیدروژن اتیل

C₂H₅HSO₄ + H₂ → H₂SO₄ + C₂H₅OH

تهیه الکل از استیلن

الکل را بیشتر در صنعت از اثر احیا کردن (هیدروژن افزایی) استالدئید بدست می‌آورند. برای تهیه استالدئید از استیلن بهره می‌گیرند:

استالدئید <----- آب + استیلن
در این واکنش از یون جیوه (II) استفاده شده است.

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

الکل اتیلیک <------ هیدروژن + استالدئید
در این واکنش از نیکل احیا شده استفاده شده است.

                                                                         اتانول

 

 

 

 

 

آزمایشگاههای شیمی آلی 2

تهيه دی بنزال استون (تراكم آلدولی) :

روش آزمایش : ابتدا مقدار5 گرم سود را با 25 ميلی ليتر اب در يك ارلن 250ميلی ليتری ريخته و حل می كنيم ، 25 ميلی ليتراتانول به مخلوط اضافه می كنيم و آنرا به هم می زنيم و اجازه می دهيم به دمای معمولی اتاق برسد. سپس 2.9 گرم استون و متعاقب ان 10.5 ميلی ليتر بنز آلدئيد به محتواي ارلن اضافه می كنيم كه مخلوط مورد نظر تغيير رنگ داد ورنگ ان به ليمويی تغيير يافت كه درهنگام اين تغييرات دمای مخلوط 38 درجه بود و رسوب تشكيل شد. بعد اجازه میدهيم محلول به مدت 25دقيقه به حال خود بماند و در مدت اين 25دقيقه هر چند وقت يكبار ارام به هم می زنيم كه در پايان اين  زمان دمای‌محلول  پس از اين 25دقيقه به 28درجه رسيدو رسوب زرد رنگی تشكيل شدو بعد مخلوط را روی قيف خلأ صاف می كنيم  و در پايان محصول را با الكل سرد می شوييم و پس از اطمينان كامل از خشك شدن انرا وزن می كنيم.

ماده بدست آمده زرد رنگ بود و در مرحله بعد ميزان راندمان محصول را بدست می اوريم برای بدست آوردن راندمان ابتدا تعيين ماده محدود كننده است . مقدار دی بنزال استون بدست آمده درآزمایشگاه 10.5 گرم بود.

C₆H₅CHO +CH₃CH₃CO    C₆H₅CHCHCOCHCHC₆H₅

فراورده = P   M(g)Aاستون  = 58.08 gr mol^-1  ,  M(g)B بنزآلدئيد  = 106.13 gr mol^-1   

                             

               

                         

               

تهيه پارانيترو استانيليد:

مراحل آزمایش : ابتدا مقدار ml2 اسيد اسيتيك گلاسيال رادر يك بشر ml 50 می ريزيم و gr 2 استانيليد خشك به ان اضافه می كنيم سپس ml 4 اسيد سولفوريك را در حالی كه مخلوط را هم می زنيم به ان می افزاييم در اثر افزايش اسيد مخلوط گرم می شود و محلول ولرمی به دست می آ يد بشر را در حمام آب و يخ قرار می دهيم و مخلوط ml0.9HNO3  غليظ و ml0.6 اسيد سولفوريك غليظ را سرد كرده و هنگامی كه دمای محتويات بشر حدود 2 درجه است مخلوط اسيد را به ان می افزاييم دمای مخلوط داخل بشر در تمام مدت افزايش اسيد بايد كمتر از 10درجه باشد پس از افزايش اسيد رسوبی تشكيل شد و بعد بشر را از حمام يخ بيرون می اوريم ودر دمای ازمايشگاه قرار می دهيم وبعد انرا روی قيف خلأ صاف می كنيم و بعد از خشك شدن انرا وزن می كنيم .

وزن پارا نیترو استانیلید پس از خشک شدن 1.3 گرم         

 تهيه پارا نيترو آنيلين :

مراحل آزمایش : در يك بالن ته گرد20ml مخلوطی از0.5gr پارا نيترو استانيليد و 2.5ml اسيد سولفوريك 70% می ريزيم . سپس با قرار دادن يك مبرد به طور عمودی مخلوط را برای حدود 30دقيقه آنرا Reflex می كنيم در پايان مخلوط را با 2تا3 برابر حجمش با آب رقيق می كنيم ومخلوط زلال باقی می ماند يعنی پارانيتروآنيلين به طور سولفات درمايع وجود دارد و بعدمخلوط رابه15ml  آب سرد اضافه می‌‌ كنيم و سپس سيستم را داخل اب يخ قرار می دهيم و بعد سود 10% را به آن می افزاييم تا رسوب تشكيل شود .

    اسید سولفوریک( S ) = 98 gr mol^-1      پارا نیترو استانیلید( Pa )  = 181 gr mol^-1   فراورده P=    

     

     

     

     

استخراج کافئین از چای:

ابتدا مقدار 15gr برگ خشک چای را با 150ml آب مقطر و 7.5gr کلسیم کربنات در یک بالن ته گرد 250ml می ریزیم یک مبرد حباب دار به طور عمودی سوار کرده و30 دقیقه به ملایمت می جوشانیم قیف بوخنر را که به پمپ خلأ وصل است اماده نموده و محلول را گرماگرم صاف می کنیم بعد از سرد شدن محلول (15الی25 دقیقه) انرا به قیف جدا کننده منتقل می کنیم 12.5ml کلرو فرم به ان اضافه کرده و هم می زنیم . فاز کلروفرم را جدا کرده در یک بشر 100ml می ریزیم بر روی محلول باقیمانده در قیف جداکننده 12.5ml دیگر کلروفرم ریخته به هم میزنیم فلز کلروفرم را دوباره جدا کرده مجددا به محلول درون بشر اضافه میکنیم و اجازه می دهیم محلول بماند تا کلروفرم ان بخار شود و کافئین ان برجای بماندو بعد از اینکه کلروفرم ان بخار شد و کاملا خشک شد انرا وزن میکنیم .

مقدار کافئین بدست آمده در آزمایشگاه = ۰.۲ گرم

تهیه آسپرین از سالیسیلیک اسید  :

مراحل آ زمایش : مقدار 2gr سالیسیلیک اسید و 5gr  اسیتیک انیدرید در یک ارلن 150ml می ریزیم و 5 قطره اسید سولفوریک غلیظ را قطره قطره به ان اضافه می کنیم و ارلن را تکان می دهیم تا سالیسیلیک اسید حل شود سپس محلول را در حمام آب گرم به مدت 15 دقیقه حرارت می دهیم پس از انحلال بگذارید محلول در دمای معمولی سرد شود و گاهی آنرا هم می زنیم چنانچه رسوب استیل سالیسیلیک اسید ظاهر نشد با خراش دادن دیواره ارلن با یک میله شیشه ای تبلور را تسریع می کنیم و مخلوط را در حمام اب گرم قرار می دهیم تا رسوب ایجاد شود سپس 50ml آب به ان اضافه می کنیم  وبه هم می زنیم تا تبلور کامل شود و بعد رسوب را روی قیف بوخنر صاف می کنیم چنانچه رسوب در ته ظرف باقی مانده است ظرف را با آب سرد می شوییم و روی بقیه رسوبها صاف می کنیم و اجازه می دهیم رسوب خسک شود و بعد رسوب را به بشر 150ml منتقل می کنیم و 25ml محلول سدیم بی کربنات به آن اضافه می کنیم و برا ی چند دقیقه به هم می زنیم وقتی واکنش اسید با سدیم بی کربنات خاتمه یافت خروج حبابهای CO₂ متوقف می شود و بایید رسوب را روی قیف بوخنر صاف کرد و آنرا با 10ml آب بشویید سپس محلول اسید را که از انحلال 3.5ml Hcl  غلیظ را رد 10ml آب تهیه می کنیم و محللول صاف شده به محلول آبی اسید اضافه می کنیم ، اسپرین  رسوب می کند مخلوط را در حمام آب یخ سرد می کنیم و پس از این مرحله با قیف بوخنر صاف می کنیم وبعد از رسوب را با آب سرد می شوییم وپس از خشک شدن انرا وزن می کنیم و میزان راندمان آنرا حساب می کنیم

                      

Mسالیسیلیک اسید (S ) = 139 gr mol^-1     M اسیتیک انیدرید (A ) =  102 gr mol^-1  فراورده   =  P 

  

                          

                                        

 

 

تبلور

 

تاریخچه بلورشناسی                                

علم بلورشناسی یا کریستالوگرافی درباره نحوه تشکیل و رشد بلورها و شکل ظاهری و ساختمان داخلی آنها و نیز خصوصیات فیزیکی و شیمیایی مواد متبلور بحث می‌نماید. کلمه کریستال (Crystal) اصل یونانی دارد که از دو کلمه( سرد (Kryos= و (سخت شدن= (Stellesualتشکیل شده که مجموعا معنی سخت شدن در اثر سرما را می‌دهد.
فلاسفه قدیم نیز منشاء بلورهای یک سنگ را بلورهای یخ می‌دانستند که بر اثر تحمل سرمای بسیار شدید در طول مدت مدید ، طوری سخت و مقاوم شده است که می‌تواند حرارتهای بالاتر از صفر را هم تحمل نماید. در سال 1690 ، "Huyghens" دریافت که بلورها از اجتماع ذرات کوچکتر بوجود آمده‌اند و در سال 1912 ، "M.V.Laue" توانست تئوری ساختمان شبکه‌ای در بلورها را با استفاده از اشعه ایکس به اثبات برساند.

انجماد مواد مذاب :
اگر ماده مذاب به سرعت سرد شود، اتمها یا مولکولها با هر موقعیتی که دارند، متراکم و بی‌حرکت می‌شوند و ماده منجمد می‌گردد. در این صورت جسمی جامد و ایزوتوپ بدون داشتن نظم ذره‌ای تشکیل می‌شود. اگر سرد شدن با آرامی و کند انجام شود، اتمها و مولکولها با توجه به نیروی جاذبه خود و اطاعت از شبکه تبلور کنار هم چیده شده و نطفه بلور را تشکیل می‌دهند. سپس در نتیجه اتصال سایر مولکولهای منزوی و معلق در ماده مذاب به نطفه بلور ، حجم آن افزایش می‌یابد تا اینکه به بلوری درشت تبدیل می‌گردد.

تبلور مواد محلول :
در این نوع تبلور باید محلول به حال فوق اشباع باشد. در چنین محلولهایی بلورها تشکیل و ته‌نشین می‌شوند. این بلورها ابتدا به صورت نطفه‌های متحرک می‌باشند، علت تحرک آنها حرکات قبلی یونها و مولکولهای سازنده آنها است. در محلولها نیز مانند انجماد مواد مذاب ، رشد بلورها از طریق اتصال منظم یونها ، اتمها و مولکولهای معلق در محلول به نطفه‌های بلور صورت می‌گیرد.

تبلور مواد جامد

حالت سوم تبلور که خوب شناخته نشده و در طبیعت فراوان دیده می‌شود، تبلور در محیط جامد است. در این حالت رشد بلورها بخرج بلورهای کوچکتر و تحت تاثیر فشار و حرارت و در مدت زمان طولانی صورت می‌گیرد. برای مثال امروزه سنگهای شیشه‌ای آتشفشانی خیلی قدیمی را متبلور می‌بینیم. بنابراین معلوم می‌شود که این گونه سنگها به تدریج در طول زمان متبلور شده‌اند. سنگهای آهکی دانه ریز که از بلورهای ریز کربنات کلسیم تشکیل شده‌اند، تحت تاثیر عوامل دگرگونی (فشار و حرارت) به مرمر که دارای بلورهای دانه درشت کلسیت است، تبدیل می‌گردد.

سرعت انجماد :
افزایش طول مدت انجماد یک ماده مذاب امکان تغذیه شیمیایی بیشتر بلورها از ماده مذاب را فراهم می‌سازد. بنابراین کم شدن سرعت انجماد ، موجب تشکیل بلورهای درشت و تسریع در انجماد سبب تشکیل بلورهای کوچک و ریز می‌گردد.

وجود مواد فرار :
وجود بخار آب و گازها در یک ماده مذاب ، نقطه انجماد را پایین آورده و سرعت انجماد را کند می‌سازد. بنابراین باعث افزایش رشد بلورهای آن ماده می‌شود. به عنوان مثال در رگه‌های پگماتیت به علت وجود بخار آب و گازهای فراوان در ماده مذاب پگماتیتی ، بلورها به مراتب درشت‌تر از بلورهای توده آذرین اصلی است، حال آنکه سرعت انجماد در رگه‌های پگماتیت از سرعت انجماد توده آذرین اصلی بیشتر بوده است.

تراکم محلول :
اندازه بلورها در یک محلول بستگی به درجه اشباع شدگی آن محلول دارد. در محلولهای فوق اشباع تعداد مراکز تبلور فراوان می‌باشد و در نتیجه اندازه بلورها کوچک خواهد شد. برعکس در محلولهائی با درجه اشباع شدگی کمتر تعداد مراکز تبلور کم بوده و بنابراین اندازه بلورها درشت‌تر خواهد بود.

اجتماع نامنظم :
در این نوع ، اجتماع بلورها در جهات مختلف بدون  رعایت نظم و ترتیب صورت می‌گیرد. مثلا در یک توده نبات یا در اختلاط گچ زنده با آب می‌بینیم که گچ می‌بندد. سخت و یکپارچه شدن این ماده به علت تبلور مجدد بلورهای ژیپس و چسبیدن آنها به یکدیگر صورت می‌گیرد.                                               

                                                        

اجتماع منظم :
هرگاه در زمان تشکیل و نمو بلورها ، شرایط مناسب باشد، نطفه‌های بلور بطور اتفاقی در کنار هم نمی‌گیرند، بلکه طبق قواعد معین با نظم و ترتیب خاصی با یکدیگر ، رشد و نمو خواهند نمود.:

اجتماع بلورهای غیرهم‌جنس :
علاوه بر بلور هم‌جنس ، بلورهای غیرهم‌جنس نیز به نوبه خود تشکیل اجتماع منظم و یا جهت‌دار می‌دهند. این نوع اجتماعات بر پایه تشکیل نطفه بلوری بر روی بلور دیگری قرار دارد، به نحوی که سطح مشترک بین دو بلور از نظر ساختمان شبکه‌ای مشابه باشند. برای مثال ، اغلب بر روی بلورهای ورقه‌ای هماتیت بلورهای سوزنی شکل روتیل نمو نموده‌اند و در پگماتیتها بلورهای کوارتز در داخل بلور ارتوز به صورت اجتماع موازی دیده می‌شود.

اختصاصات مواد متبلور

اجسام متبلور به خاطر داشتن شکل مخصوص ، سختی ، خاصیت ارتجاعی ، مقاومت محدود در مقابل حرارت و فشار و نقطه ذوب از مایعات و گازها متمایز می‌شوند. بعضی از مواد متبلور مانند پارافین نرم هستند و اجسامی مانند شیشه و پلاستیک هرچند که جامدند، ولی متبلور نمی‌باشند. بلورها اجسامی همگن و ان‌ایزوتوپ هستند. ان‌ایزوتوپ بودن بلور به این علت است که اختصاصات فیزیکی مانند سرعت انتشار حرارت و نور یا درجه سختی و غیره در جهات موازی آنها برابر می‌باشد و در جهات مختلف نابرابر می‌باشد.

رنگ بلورها

هرگاه بخش اعظم نور از بلور عبور کند و فقط مقدار کمی از آن جذب گردد، بلور شفاف دیده می‌شود و چنانچه مقدار نور جذب شده و نوری که از بلور عبور می‌کند، تقریبا برابر باشد، بلور نیمه شفاف به نظر می‌رسد. در صورتی که اگر تمام نور وارده جذب گردد، بلور تیره دیده می‌شود. هرگاه جذب نور برای طول موجهای مختلف متفاوت باشد، بلور رنگی بنظر می‌رسد.
بعضی از بلورها دارای رنگهای مشخص هستند، مثلا مالاکیت دارای رنگ سبز و ازوریت دارای رنگ آبی آسمانی می‌باشد. تعدادی از بلورها در اصل بی‌رنگ می‌باشند، ولی در اثر وجود ناخالصی و یا پیگمان به رنگهای مختلفی دیده می‌شوند. مثلا کوارتز بی‌رنگ بوده، ولی در اثر ناخالص دارای رنگهای سفید ، بنفش ، دودی ، زرد ، صورتی و سیاه می‌باشد و یا وجود کروم به صورت پیگمان در کروندوم باعث رنگ قرمز آن می‌شود.

 تبلور مجدد:

در واکنشهای آلی محصولات بندرت به صورت خالص به دست می آیند. وقتی ماده به صورت جامد باشد معمولا آنرا در حلالی حل کرده ومجددا به صورت بلور رسوب میدهند. این عمل را تبلور مجدد می نامند.

ترکیبی که میخواهیم متبلور کنیم را باید در یک حلال یا مخلوطی از حلالهای داغ، محلول بوده ودر حالت سرد همان حلالها نامحلول باشد. عمل تخلیص در صورتی انجام میشود که ناخالصی، یا در حلال سرد محلول باشد و یا در حلال داغ نامحلول باشد. در حالت دوم محلول رابصورت داغ صاف میکنیم تا ناخالصیهای محلول جدا شوند. اگر محلول رنگی باشد و مابدانیم که جسم مورد نظر بیرنگ است مقدار کمی از زغال رنگبر به محلول سرد اضافه نموده سپس آنرا حرارت داده، بصورت داغ صاف میکنیم. زغال رنگبر، ناخالصیهای رنگی راجذب میکند.

انتخاب محیط تبلور کار ساده ای نیست، رفتار حلالیت ترکیب یا باید شناخته شده باشد و یا باید به طریق تجربی مشخص گردد. مثلا وقتی که تبلور پارا دی بروموبنزن مورد نظر باشد مخلوطی از اتانل و آب به کار میرود. ترکیب هم در اتانول سرد و هم در اتانل داغ محلول است: از اینرو اتانول تنها، برای این کار مفید نیست. از طرف دیگر این ترکیب چه در آبسرد و چه در آب داغ کم محلول است بنابر این آب تنها نیز برای این کار مفید نیست. اما مخلوط مساوی از الکل و آب در حالت داغ حلال خوبی برای جسم است و در حالت سرد حلالیت آن جزئی است از اینرو از مخلوط این دو حلال برای تبلور پارادی بروموبنزن استفاده میشود.

بعضی مواقع عمل تبلور خودبخود صورت نمیگیرد و باید آنرا بر اثر تحریک متبلور نمود. بدین منظور یا جدار داخلی ظرف در سطح محلول را میخراشند و یا ذراتی خالص از همان جسم را در محلول سرد وارد میکنند تا تبلور شروع شود. بسیاری از ترکیبات بر اثر سرد کردن محلول یا سرد کردن به همراه هم زدن به صورت بلور در میآیند. برخی ترکیبات به صورت روغن در آمده چندین ساعت و حتی گاهی چندین روز وقت لازم است تا بلور تشکیل شود.

بطور خلاصه تبلور مجدد به روش انحلال شامل مراحل زیر است:

(1)- انتخاب حلال مناسب،(2)- انحلال جسم مورد تخلیص در نقطه جوش حلال یا نزدیک به آن،(3)- صاف کردن محلول داغ برای جداکردن ناخالصیهای نامحلول،(4)- تبلور از محلولی که درحال سرد شدن است،(5)- جداکردن بلورها از محلولی که در آن شناورهستند،(6)- شستشوی بلورها برای خارج کردن محلولی که به آنها آغشته است،(7)- خشک کردن بلورها

 

شيمي آلي

 شیمی آلی:

تاریخچه

واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم می‌کردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از موادمعدنی آمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست می‌آمدند.

 

  حلقه بنزن              

در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور می‌کردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمی‌توان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصرکربن. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه می‌توان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.

بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است

منابع مواد آلی

امروزه گرچه هنوز مناسب‌تر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را می‌سازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها می‌سازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست می‌آورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست می‌آیند:
نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلی‌اند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).

این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار می‌گیرند و با کمک آنها می‌توان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیده‌تر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان  سوختهای فسیلی سوختهای ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرزی ، با سرعتی نگران‌کننده مصرف می‌شوند.

امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته می‌شود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده می‌شود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرزی هسته ای نیز وجود دارد

زیست توده

چگونه و در کجا می‌توانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار می‌گیرد و می‌تواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی می‌کنیم، تداوم داشته باشد.

در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.

ویژگی ترکیبات کربن

براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند  عنصر دیگر جدول تناوبی  جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها می‌تواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربن‌دار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم می‌کنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد

بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست

واکنشها در شیمی آلی

راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب می‌شود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.

گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن

اتمهای کربن می‌توانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازه‌ای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقه‌هایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخه‌دار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل می‌شوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.

هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق می‌کند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفت‌انگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن می‌شناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده می‌شود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد

تکنولوژی و شیمی آلی

شیمی آلی ، زمینه‌ای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوق‌العاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

زیست شناسی و شیمی آلی

شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.

عصر کربن

اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامه‌ها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب می‌کنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمی‌درمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است  :

کربن c 60          

دو فاجعه اسف‌انگیز ما را تهدید می‌کنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی می‌شوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربن‌هاست و اثر گلخانه‌ای از متان ، کلروفلوئوروکربن‌ها و بیش از همه ، دی‌اکسید کربن سرچشمه می‌گیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است،     

کروماتوگرافی

کروماتوگرا

 

کروماتوگرافی لایه نازک :                         

                                              

                                             

کروماتوگرافی لایه نازک نوعی کروماتوگرافی جذبی جامد – مایع است و اصول آن مانند کروماتوگرافی ستونی است. ولی در این مورد جسم جاذب جامد را به صورت یک لایه نازک در روی یک قطعه شیشه یا پلاستیک محکم پخش میکنند. یک قطره از محلول نمونه یا مجهول را در نزدیکی لبه صفحه میگذارند و صفحه را همراه مقدار کافی از حلال استخراج کننده در ظرفی قرار میدهند. مقدار حلال باید آنقدر باشد که فقط به سطح زیر لکه برسد (شکل الف). حلال به طرف بالای صفحه میرود و اجزاء مخلوط را با سرعتهای متفاوت با خود میبرد. در نتیجه ممکن است تعدادی لکه روی صفحه ظاهر شود. این لکه ها روی یک خط عمود بر سطح حلال ظرف قرار میگیرند (شکل ب).

 

 این روش کروماتوگرافی بسیار آسان است و به سرعت هم انجام میشود. این روش برای تفکیک اجزاء یک مخلوط بسیار مفید است و همچنینی میتوان از آن برای تعیین بهترین حلال استخراج کننده جهت کروماتوگرافی ستونی استفاده کرد.

در TLC میتوان از همان مواد جامد که در کروماتوگرافی  ستونی استفاده میشود استفاده کرد و در این میان سیلیکا و آلومینا بیشتر به کار میرود. معمولا جسم جاذب را با مقدار کمی از ماده نگهدارنده مانند گچ شکسته بندی، کلسیم سولفات و یا نشاسته مخلوط میکنند تا جسم جاذب چسبندگی لازم را پیدا کند و به صفحه بچسبد. صفحه ها را میتوان قبل از مصرف تهیه کرد و یا از ورقه های پلاستیکی آماده که در بازار موجود است استفاده نمود.

یکی از مزایای مشخص TLC آن است که احتیاج به مقدار بسیار کمی از نمونه دارد. در بعضی موار میتوان تا مقدار ^9-10 گرم را تشخیص داد. اما ممکن است اندازه نمونه تا 500 میکرو گرم برسد. در نمونه های زیاد میتوان از تجربه های تهیه ای استفاده کرد. در این تجربه ها لکه های مختلف را میتراشند و با یک حلال مناسب میشویند (استخراج میکنند). و برای شناسایی (از طریق طیف سنجی) به کار میبرند.

تشخیص لکه های رنگین در روی کروماتوگرام آسان است و برای تعیین محل لکه های اجسام بیرنگ روشهای متعددی وجود دارد. برای مثال میتوان با تابش نور ماوراء بنفش به صفحه محل لکه، ترکیبهایی را که خاصیت فلوئورسانس دارند مشخص کرد. به روش دیگر میتوان جسم جاذب را با ماده فلوئورسانس دار بی اثر دیگری مخلوط کرد. هنگامی که نور ماوراء بنفش به این صفحه بتابد، لکه اجسامی که نور ماورای بنفش را جذب می کنند ولی خاصیت فلوئورسانس ندارند در زمینه فلورسانس دار صفحه به صورت تیره رنگ ظاهر میشوند. در بسیاری موارد دیگر، از معرفهای آشکارساز دیگری استفاده میکنند. این معرفها را میتوان بر روی کروماتوگرام پاشید و لکه ها را ظاهر کرد. سولفوریک اسید، که بسیاری از ترکیبات آلی را به ذغال تبدیل میکند و محلول پتاسیم پرمنگنات نمونه هایی از معرفهای آشکار ساز هستند که به این روش مصرف میشوند. ید نیز معرف آشکار ساز دیگری است که مصرف میشود. در این مورد صفحه را دز ظرفی میگذارند که محیط آن از بخار ید اشباع باشد. بسیاری از ترکیبات آلی ید را جذب میکنند و لکه آنها روی کروماتوگرام رنگین (معمولا قهوه ای) میشود.

در شرایط معین سرعت حرکت ترکیب نسبت به سرعت پیشرفت حلال (R_f) خاصیت مشخصی از ترکیب است. برای تعیین این مقدار مسافتی را که جسم از خط شروع تا وسط لکه را طی کرده است اندازه میگیرند و آنرا به مسافتی که حلال پیموده تقسیم میکنند. این مسافت را با خط شروع یکسانی میسنجند.